萨巴(🕕)斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟(sè )琳（莎(shā )拉•米歇(🍖)尔•盖拉(lā )(🐮) Sarah Michelle Gellar饰(shì )）本来是两(liǎng )个家庭的(🙍)孩(💆)子，因(🥄)为父(fù )母的结合成为了两姊(🥞)弟。二人为了私(🚸)心(🖍)开始了一场游戏，如果萨巴(bā )斯丁(📎)输了，他的豪(háo )(📯)华跑车(chē )将(jiāng )归(🖲)凯瑟琳所有；(🎛)如(rú )果他(🥎)赢(🥔)了，凯瑟(sè )(📙)琳将要(yào )为他提供一夜(yè )服务(wù )。　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须(🤲)把(bǎ )校长的(de )女(nǚ )儿安(🏯)妮（瑞茜•威(🧟)瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管(guǎn )他(tā )上过曼(🤷)哈顿地(dì )区的无(wú )数女(🐩)孩，但是对于安(ān )妮(nī )，却(què )(🤔)有(yǒu )着一定的(de )难度(dù )—(👌)—她(📸)曾经在(👵)《十七(qī )(🥅)岁(🐞)》杂志(zhì )上发表文(🔎)章声称，要(🐖)把童(🖍)贞留到新婚夜。　　对(duì )于这次有难度的(🎦)猎(liè )艳(🚻)行动(🔪)，萨巴(bā )斯(⏺)丁当(dāng )然全力以赴，然(💑)而(🎴)让他意外的是(shì )，游(yóu )戏变得越来越复(fù )杂，超(🔍)出了他的预计。