1950年(👷)，咏(🆓)春派一代宗师叶(🏽)问（黄(huáng )秋生 饰(😘)）(🕟)与(yǔ )妻子张永成(chéng )（袁咏仪(🎗) 饰）带(dài )同儿(ér )子(🍖)叶准到(dào )澳门生活，继而到香港(🎲)谋生(❣)。一次较量，梁双（洪天(tiān )(🔸)明 饰(🤷)）甘(🛍)拜(bài )下风，并拜叶问为师。其后，叶(yè )问先(📞)后收了李琼（(🍮)蒋(✖)路霞 饰(shì )）、(🐶)陈四妹(🤯)（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）(🛑)、汪东(🖲)（周定宇 饰）、吴赞(🥔)等人(🗞)为徒。但最瞩(zhǔ )目是(🤠)与(🤸)红颜知(zhī )己珍妮（周楚楚 饰）一段(🤷)鲜为(🧤)人(🔔)知(zhī )的事(shì )迹(⛳)。　　汪东与(🤳)吴赞好斗，四处与其他门(🌮)派(pài )“讲(jiǎng )手”，经常需(xū )要叶问(wèn )调(diào )解。某夜，工(gōng )友们与梁双(⛏)在天(tiān )台开会起冲(chōng )突，叶问出(chū )(🐩)手制伏众人。另(lìng )一方面(miàn )，邓声(shēng )(😙)沉迷(mí )名利，与(yǔ )贪污(🥤)警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终(zhōng )暗中协助因引发警民冲突(🍁)而被(👛)捕的(de )李琼获释。　　1959年(🧘)，九龙城寨由(🕺)江湖中(zhōng )人地头(🍹)龙（熊欣欣 饰(🧥)）统领(lǐng )(🈳)，经营(🍯)不良勾当。邓声(shēng )答(🖱)应(yīng )暗助魏(🐅)霸天（卢伟(wěi )光 饰(🛌)）的狮队胜出，好让(🔍)地头龙操控比(bǐ )赛(sài )结(jié )果(guǒ )。比赛(🐸)当(🍈)天(tiān )，魏霸(😼)天偷(tōu )袭吴忠(zhōng )（曾志伟 饰），叶(🐑)问出手救助吴忠，击败魏(wèi )(📸)霸(bà )天(tiān )。叶(🏒)问与(🎆)吴(wú )(🌶)忠成了莫逆(nì )之交。