1950年，咏(yǒng )春派一代(🥇)宗(zōng )师(📒)叶问（黄(huáng )(🔼)秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子(zǐ )(🍖)叶(yè )准到澳(ào )(🐮)门生活，继(jì )而(🌫)到(dào )香港谋生。一次较量(😎)，梁双（洪天明 饰(shì )）甘拜(🎡)下风，并拜叶(✳)问为师。其后，叶问先后收(🎫)了(le )李琼(😚)（蒋路霞 饰）、陈四(sì )妹（钟欣桐 饰）、邓声(shēng )（陈小春 饰(shì )）(🛑)、汪东（(🔢)周定宇 饰）(🌊)、(㊗)吴赞等人(rén )为(🙂)徒。但最瞩(🏂)目(mù )是与红(hóng )颜知(zhī )己(👓)珍妮（周楚楚 饰）一(🥫)段(duàn )(🤷)鲜为(wéi )人知的事迹。　　(👺)汪东与吴赞好斗，四处(🧣)与其他门派“讲手(🈁)”，经常需(xū )(🏉)要叶问(wèn )(👊)调解。某夜(🦇)，工(gōng )友们与(yǔ )梁双(shuāng )在天台开会起(qǐ )冲突，叶(yè )问出手制伏(fú )众(zhòng )(🏒)人。另一(🐡)方(fāng )面，邓声沉(chén )迷名(míng )(📛)利，与(yǔ )贪(📸)污警员同流合污。叶问向(xiàng )邓(dèng )声(📐)晓(🔎)以大(dà )义，邓声(shēng )终(🖍)暗中协助(zhù )因引发警民冲突(🍁)而被捕(bǔ )(🕕)的李(👗)琼获释。　　1959年，九龙城(📬)寨由(yóu )江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领(lǐng )，经营不良(🌲)勾(gōu )当。邓声答(🖱)应(yīng )暗助魏霸(⛅)天(tiān )(🏡)（卢伟(🈸)光 饰）(🍾)的狮队胜(📯)出，好让(ràng )地头龙操(🏆)控比(🌒)赛(🎁)结果。比赛当天，魏(wèi )(👔)霸天偷袭(♟)吴忠（曾志伟 饰），叶(yè )问出(😂)手救助吴忠，击败(bài )魏霸(bà )天。叶问(🎇)与(yǔ )吴忠成了(le )莫逆之(🌸)交(📳)。